Organizatorzy starają się, aby każda edycja była wyjątkowa – w czasie drugiej edycji w związku z dziewięćdziesięcioleciem najstarszego klubu żeglarskiego w Polsce zorganizowana została impreza towarzysząca – Regaty o Puchar Korsarza. Od trzeciej edycji wszystkie startujące jednostki są wyposażone w tracking satelitarny, dzięki czemu kibice i bliscy startujących mogą na bieżąco obserwować ich zmagania na morzu. W czwartej edycji wydłużono trasę regat i obecnie SailBook Cup to jedne z najdłuższych regat na Bałtyku. W zeszłym roku na liście startowej znalazło się ponad czterdzieści jachtów, a regaty odbyły się pod hasłem „Płynę dla Leo”. Wraz z ambasadorką regat – aktorką Moniką Kwiatkowską, i fundacją Zdejmij Klątwę zbierano fundusze dla osób chorych na zespół wrodzonej ośrodkowej hipowentylacji.

Tegoroczna edycja będzie równie ciekawa. Na liście startowej już jest ponad trzydzieści jachtów – start zapowiedzieli m.in. Mistrz Polski Samotników Jacek Zieliński, Żeglarz Roku 2013 Szymon Kuczyński, Krystian Szypka – uczestnik OSTAR 2013, oraz przygotowujący się do OSTAR 2017 Andrzej Kopytko. W czasie tegorocznych regat wraz z fundacją DKMS organizatorzy przygotowują Dzień Dawcy – akcję informacyjną i rejestrację w bazie dawców szpiku kostnego.

Start SailBook Cup 2016 planowany jest w południe 16 lipca 2016 r. w Marinie Sopot. Następnie żeglarze popłyną na północ do Visby, gdzie przez kilka dni w porcie jachtowym przeważać będą biało-czerwone bandery. Następnie załogi ruszą do drugiego etapu – z Visby dookoła Gotska Sandön i z powrotem do Sopotu, gdzie będzie można witać tych, którzy podołają trudom regat.